Презентация. Азотсодержащие органические соединения

Скачать презентацию




АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ амины, аминоспирты, амиды
 


Амины органические соединения, содержащие в своём составе аминогруппу –NH2 или замещённую аминогруппу (-NHR или NR2) производные аммиака, в котором один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами
 


В зависимости от числа атомов водорода, замещенных углеводородными радикалами, амины: первичные: вторичные: третичные:
 


2-аминопропан 2,3-диаминобутан изомерия: углеродного скелета положения аминогруппы
 


Способы получения аминов Алкилирование аммиака:
 


Восстановление азотсодержащих соединений:
 


Расщепление амидов кислот гипобромитами: Биогенные амины образуются путём декарбоксилирования ?-аминокислот
 


анилин получают восстановлением нитробензола (реакция Зинина)
 


 
 


Химические свойства 1. Основные свойства:
 


Амины жирного ряда обладают более выраженными основными свойствами, чем аммиак. У аминов ароматического ряда основные свойства слабые. Наличие основных свойств доказывается реакцией образования солей при взаимодействии с кислотами: солянокислый анилин
 


2. Взаимодействие с азотистой кислотой проходит с образованием различных продуктов для аминов разного строения. Это качественная реакция, позволяющая различить первичный, вторичный, третичный амины.
 


первичные алифатические:
 


вторичные алифатические: нитрозосоединение
 


первичные ароматические
 


3. Образование оснований Шиффа
 


4. Ацилирование аминов (образование ацильных производных) Ацилирующие средства: карбоновые кислоты, галогенангидриды карбоновых кислот, ангидриды карбоновых кислот
 


5. Реакции электрофильного замещения для ароматических аминов а) галогенирование
 


б) сульфирование (образование сульфаниловой кислоты)
 


амид сульфаниловой кислоты – белый стрептоцид
 


6. окисление аминов окислительное дезаминирование имин аминоспирт
 


Аминоспирты коламин (этаноламин) холин (триметил-?-гидроксиэтилгидрат аммония):
 


Амиды кислот См. лекцию по карбоновым кислотам
 


мочевина
 


 
 


 
 


 
 


 
 


 
 


 
 


Гетероциклические соединения. Гетероциклическими называют циклические органические соединения, в состав цикла которых, помимо атомов углерода, входят один или несколько атомов других элементов (гетероатомов).
 


Классификационные признаки: природа гетероатома число гетероатомов размер цикла степень насыщенности
 


Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом Пиррол Фуран Тиофен
 


Пиррол Химические свойства: Пиррол – слабое основание. Поскольку электронная пара атома N вовлечена в ароматический секстет, она не может быть обобществлена с протоном кислоты.
 


2. Пиррол – слабая кислота. Кислотность пиррола обусловлена стабильностью ?-системы образующегося аниона. Как слабая кислота, вступает в реакции с основаниями, образуя соли.
 


Соли разлагаются водой:
 


3. Пиррол является ацидофобным соединением (не выдерживает присутствия кислот). В присутствии кислот осмоляется:
 


4. Пиррол, являясь типично ароматическим соединением, вступает в реакции электрофильного замещения. Причём обладает высокой реакционной способностью. Наиболее реакционно способно ?-поло-жение (гетероатом ЭД-заместитель).
 


 
 


Хлорирование, бромирование, иодирование идут очень легко без катализатора.
 


5. Восстановление Пирролидин – циклический вторичный амин – сильное основание. Его ядро входит в состав ряда природных соединений, лекарственных средств, алкалоидов, ?-аминокислот пролина и гидроксипролина.
 


Тетрапиррольные соединения Порфин
 


Гем
 


Фуран
 


2-фуранкарбальдегид (фурфурол) Медицинские препараты: Обладают сильными бактерицидными свойствами. Эффективны при гнойно-воспалительных процессах, вызываемых микроорганизмами (дизентерии, брюшном тифе и др.).
 


От слова фуран происходит название циклической формы моносахаридов. Например: Рибоза – рибофураноза, Глюкоза – глюкофураноза.
 


Тиофен Производные тиофена входят в состав ихтиоловой мази (противовоспалительное, антисептическое, местное обезболивающее действие). Тетрагидротиофеновое кольцо входит в состав витамина Н – биотина. Отсутствие биотина в пище приводит к нарушению обмена белков и жиров в организме и ведёт к кожным заболеваниям.
 


Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами - диазолы
 


Основные свойства усиливаются в ряду: имидазол >пиразол >> пиррол
 


 
 


Медико-биологическое значение производных имидазола и пиразола
 


 
 


 
 


Шестичленные ГЦ
 


SE
 


Основные свойства пиридиний-катион
 


С кислотами пиридин образует соли: пиридинийхлорид
 


Нуклеофильные свойства атома N N-метилпиридинийиодид
 


Восстановление
 


Некоторые формы витамина В6
 


Гомологи пиридина
 


 
 


?-пиран ?-пиран
 


Из строения молекулы видно, что пиран не обладает ароматическим характером. Пирановое кольцо лежит в основе циклических форм моносахаридов, олигосахаридов, полисахаридов и гетеросахаридов. Так, циклическая форма глюкозы называется глюкопираноза; галактоза – галактопираноза.
 


Азины
 


 
 


Барбитуровая к-та
 


ГЦ с конденсированными ядрами индол скатол
 


триптофан
 


 
 


Индол обладает слабыми основными свойствами:
 


 
 


Бензимидазол
 


Хинолин. Изохинолин.
 


окисление
 


Акридин (бензохинолин)
 


Пурин
 


Гетероциклические амины цитозин (2-окси-4-аминопиримидин)
 


аденин (6-аминопурин) гуанин (2-амино-6-оксипурин)
 


гипоксантин ксантин
 

< <       > >